Acetylsalicylová kyselina
Samotná kyselina salicylová se kvůli dráždění žaludeční sliznice jako analgetikum již nepoužívá. Dodnes se s ní ale setkáme v mastích a roztocích určených k odstranění svrchní části pokožky, zejména při odstraňování bradavic nebo akné.
Aspirin jako zázračný lék
Nejenže má aspirin výrazné analgetické, antipyretické a antiflogistické účinky, ale jeho dlouhodobé užívání snižuje riziko výskytu některých druhů rakoviny (plic, tlustého střeva, prostaty, prsu a dalších). Nízké dávky aspirinu v prvním trimestru těhotenství také výrazně snižují riziko vzniku preeklampsie, závažného onemocnění, které může vést k předčasnému porodu nebo i úmrtí plodu. V neposlední řadě se aspirin používá ke snížení rizika vzniku trombózy. I v případě této indikace stačí menší dávky, běžně se podává 100 mg denně, tedy pětina toho, co je podáváno ke snížení teploty.
Jak aspirin funguje?
Aspirin v těle inhibuje tvorbu prostaglandinů – látek, které jsou produkovány v místě poranění nebo zánětu. Prostaglandin PGE2 také ovlivňuje regulaci teploty a vyvolává horečku. Tromboxan A2 zase vyvolává agregaci destiček a srážení krve. Zablokováním syntézy těchto látek tak aspirin působí proti zánětu, vysoké tělesné teplotě a trombóze.
Trocha chemie na závěr
Kyselina acetylsalicylová se vyrábí acetylací kyseliny salicylové. K acetylaci je možné použít acetanhydrid nebo acetyl-chlorid, v praxi se dává přednost acetanhydridu, který je levnější a stabilnější vůči nežádoucí hydrolýze. Reakce je katalyzována kyselinou sírovou. Kyselinu salicylovou je možné získat tzv. Kolbeho–Schmidtovou reakcí. Ta spočívá v zahřívání fenolátu sodného s oxidem uhličitým za vysokého tlaku, při němž dochází ke karboxylaci aromatického jádra. Kyselina salicylová je pak ze sodné soli uvolněna působením kyseliny sírové.
ASPIRIN – Věděli jste?
- Ročně se ve světě prodá přibližně 40 000 tun aspirinu.
- Toxická dávka pro dospělého člověka je asi 10–30 g.
- Nejčastějším nežádoucím účinkem je podráždění žaludku.
- Vysoké dávky aspirinu mohou způsobit zvonění v uších.
- Byl hojně používán v období epidemie španělské chřipky (1918–1919) a traduje se, že jeho nadužívání v ohromných dávkách nejspíš přispělo k vysokému počtu obětí.
- Nesmí se podávat dětem do 12 let, u kterých hrozí riziko vzniku potenciálně smrtelného Reyova syndromu (poškození mozku a jater).
- Každý rok vychází přibližně 3 500 odborných článků zabývajících se aspirinem.
- Za objev a popis mechanismu účinku, tj. inhibice tvorby prostaglandinů, byla J. Vaneovi v roce 1982 udělena Nobelova cena.
-pm-
Tajný inkoust z acylpyrinu
Pomůcky a chemikálie:
- acylpyrin (nebo aspirin) 500 mg (1 tableta)
- hydroxid sodný (1 pecička)
- bílý ocet (nepřibarvený karamelem na hnědo) nebo 8% kyselina octová
- síran železitý
- zkumavka, nebo kádinka
- kahan, nebo plotýnka
- stříkačka 5 ml
- špejle nebo tenký štětec
- neklížený papír
- zdroj UV záření
- rozprašovač
- ochranné brýle, rukavice a ochranný oděv
Postup přípravy
Jako výchozí surovinu použijeme léčivo acylpyrin (aspirin), který je volně prodejný v lékárně. Jednu tabletku vložíme do zkumavky. Přidáme 2 ml vody (odměřené injekční stříkačkou) a jednu větší pecičku hydroxidu sodného. Směs zahřejeme nad kahanem a za stálého protřepávání udržujeme var alespoň jednu minutu. (Tento krok je klíčový: Příliš krátké nebo nedostatečné zahřívání bývá nejčastější příčinou nezdaru experimentu. Alternativně můžeme použít k rozpouštění i kádinku a ohřívat směs na elektrické plotýnce.) Po ochlazení směs zneutralizujeme přídavkem 2 ml bílého octa nebo 8% kyseliny octové a inkoust je hotový. Pokud je roztok zakalený, můžeme ho před použitím zfiltrovat např. přes kávový filtr nebo filtrační papír či nechat odstát a slít.
Během celé přípravy inkoustu pracujeme v ochranném oděvu, s brýlemi a v rukavicích. Hydroxid sodný je žíravina.
Čtení pod UV lampou
Účinnou složkou inkoustu je připravená kyselina salicylová. Tajný vzkaz můžeme napsat špejlí nebo tenkým štětcem se syntetických štětin, přírodní jsou citlivé na alkalické prostředí a mohou se rozkládat. Po zaschnutí je inkoust viditelný pouze při osvícení ultrafialovým zářením. Jako jeho zdroj můžeme použít malé svítilny, které se prodávají na ověřování pravosti bankovek nebo UV-LED lampy na vytvrzování umělých nehtů.
Běžné papíry pod UV zářením „svítí“, použijeme proto neklížený papír, který optické zjasňovače neobsahuje (piják, filtrační nebo akvarelový papír). Na něm bude modře svítit pouze napsaný tajný vzkaz. Jev, který pozorujeme, se nazývá fluorescence – látka, která fluoreskuje, pohltí záření o vyšší energii (v tomto případě neviditelné UV záření) a vyzáří světlo o energii nižší (zde modré světlo).
Vyvolání inkoustu pomocí železité soli
Inkoust na bázi kyseliny salicylové lze také snadno zviditelnit roztokem síranu železitého. Jeho přibližně 2% roztok jemně aplikujeme rozprašovačem na místo, kde předpokládáme přítomnost tajného písma a během krátké chvíle můžeme pozorovat intenzivní hnědočervené zabarvení vznikajícího komplexu. Při aplikaci pracujeme opatrně a na omyvatelném podkladu, protože železité soli zanechávají na dřevě a porézních materiálech špatně odstranitelné skvrny. Detailní postup včetně zajímavého rozšíření úlohy o přípravu síranu železitého z potravinových doplňků je k dispozici v následujícím odborném článku v časopise Journal of Chemical Education: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed082p542. Pokud byste k němu neměli přístup přes Vaši školu nebo knihovnu, můžete si o detaily napsat na náš e-mail 3U-Inspirace@vscht.cz.
-jh-, -pH-